Bazı 3-Alkil(Aril)-4-(2-tiyenilmetilenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5- on Türevlerinin Sentezi
Hazırlayan:Haydar YÜKSEK, Özlem GÜRSOY KOL, Kafkas Üniversitesi Fen Edebiyat
Fakültesi Kimya Bölümü / Özlem AKTAŞ YOKUŞ, Kafka Üniversitesi Eğitim Fakültesi
Fatih İSLAMOĞLU, Rize Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü / Şule BAHÇECİ,
Memduh BEKAR, Mahmut AKSOY, Karadeniz Teknik Üniversitesi Fatih Eğitim Fakültesi
Proje Özeti:
Son yıllarda 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkası taşıyan heterosiklik bileşiklerin
biyolojik aktiviteleri ile antitümör, anti-HIV ve antioksidan özellikleri incelenmiştir [1-
4]. Aldehid ve ketonların primer aminlerle reaksiyonlarından oluşan imin tipi Schiff
Bazları kimyanın birçok alanında, tıpta, sanayide ve teknolojide çok geniş kullanım alanı
bulmuştur. Ayrıca, asitlik sabitlerinin bilinmesi biyolojik sistemlerdeki çeşitli olayların
aydınlatılabilmesi için gerekli olması yanında organik, fizikokimya ve özellikle analitik
kimya yönünden önem arz etmektedir. Protonasyon sabitinden yararlanarak iyonlaşma
yüzdesi hesaplanabildiği gibi yapı aydınlatılmasında ve metal- kompleks dengesi yönünden
de önemlidir [5-7]. Nitekim, zayıf asidik N-H grubu içeren 4,5-dihidro- 1H-1,2,4-triazol-5-
on türevlerinin asitlik sabitlerinin tayini üzerine bazı çalışmalar yapılmıştır [4].
Bu çalışmada, öncelikle 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (1)
bileşiklerinin tiyofen-2-karbaldehid ile reaksiyonundan 2 tipi yedi adet 3-alkil(aril)-4-(2-
tiyenilmetilenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenmiş ve bunların
asetik anhidrid ile muamelesinden 6 adet N-asetil türevi (3) elde edilmiştir [8]. Sentezlenen
bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır.
Çalışmanın bundan sonraki bölümünde ilk olarak sentezlenen 2 tipi bileşiklerin izopropil
alkol, tert-butil alkol, aseton ve DMF susuz çözücülerinde TBAH ile potansiyometrik
titrasyonları yapılarak titrasyon grafikleri çizilmiş ve yarı-nötralizasyon metodu ile pKa
değerleri hesaplanmıştır[8]. Çalışmada ayrıca sentezlenen 13 heterosiklik bileşiğin üç
farklı yöntemle (1,1-diphenyl-2-picryl- hydrazyl (DPPH.) serbest radikal giderme aktivitesi,
indirgeme gücü ve ferroz metal (Fe2+) şelat aktivitesi testleriyle) in-vitro antioksidan
özellikleri incelenmiştir[8]. Çalışmada son olarak, 13 bileşiğin Agar Kuyucuk Difizyon
Metodu kullanılarak antimikrobiyal özellikleri incelenmiş ve 7 bileşiğin M. Smegmatis’e
karşı düşük ölçüde aktivite gösterdiği belirlenmiştir.