DOĞAL BİR ÜRÜN OLAN ALNUSTON’UN KİLOGRAM ÖLÇEKLİ SENTEZİ
Hazırlayan: Hatice Seçinti, Hülya Çelik, Süleyman Göksu, Hasan Seçen
Atatürk Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, 25240 Erzurum
Proje Özeti:
Diarilheptanoidler, yedili karbon zincirinde C-1 ve C-7 karbonlarına aril grupları
bağlanmış bileşikler olup, doğal ürünlerin özel bir sınıfı oluştururlar. Günümüze kadar
300’ün üzerinde doğal ürün diarilheptanoid doğadan izole edilmiştir. Fenolik olmayan
lineer diarilheptanoid sınıfına giren Alnuston (1) ilk olarak Suga vd [1-3] tarafından
Betulaceae familyasına ait olan Alnus pendula’nın erkek çiçeklerinden izole edilmiştir.
Alnuston, önemli biyolojik aktiviteler gösterir. Bunların başlıcaları
-Anti-enflamatuvar (Claeson vd [4])
-Antihepatotoksik (Hikino vd [5]),
-Antiemetik (Yang vd [6])
-antitümör (Li vd [7])
-Antibakteriyal (Huang vd [8])
Aktivitelerdir.
Alnuston (1)’in ilk toplam sentezi, Sakakibara vd [9] tarafından 1972 yılında toplam beş
basamakta %56 verimle gerçekleştirilmiştir. Vig vd [10-11] başlangıç bileşikleri olarak
benzaldehit ve benzil alkol kullanarak iki farklı yöntemle toplamda beş basamakta
alnuston (1)’in sentezini gerçekleştirmişlerdir. Kato vd [12] başlangıç bileşiği olarak
3-fenil propiyonik asitten çıkarak toplamda yedi basamakta Alnuston (1)’in sentezini
gerçekleştirmiştir. Alnuston’un literatürdeki en yüksek verimle sentezi grubumuz
tarafından toplam 3 basamakta % 57 toplam verimle gerçekleştirilmiştir [13].
Sunduğumuz projede alnustonun kilogram ölçekli sentezi 4-fenil-2-bütanon (2) ve
sinnamaldehit (1)’in in situ enaminasyonla yürüyen kondenzasyonuna dayandırılmış ve
sentez %71 verimle gerçekleştirilmiştir .
Alnuston (1)’in antiemetik, antienflamatuar, antihepatotoksik, antibakteriyel, ve
antitümör özellikleri dikkate alındığında kilogram ölçekli bir sentezin geliştirilmesi ,
kimyasal, biyolojik, farmasötik ve gıda araştırmalarında u madde için önemli bir pazar
oluşturabilir.